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Nouvelles molécules fonctionnelles fluorescentes et électroactives dérivées de tétrazines et de bodipy’s : synthèses et propriétés

par Edith Burgey -

Jeudi 24 septembre 2009

Pierre Audebert

Professeur à l’Ecole Normale Supérieure de Cachan (Laboratoire de Photophysique et Photochimie Supramoléculaires et Macromoléculaires)

Résumé :

La recherche de nouvelles molécules et de nouveaux matériaux organiques fonctionnels reste un sujet d’actualité en chimie. Parmi les fonctionnalités recherchées, on peut citer par exemple la fluorescence et le caractère électroactif, et l’association de ces deux propriétés dans une même molécule est encore plus recherchée. Nous travaillons depuis quelques années sur plusieurs familles de composés, et notamment les tétrazines et les BODIPYs (ci-dessous), qui présentent la caractéristique de pouvoir être réduites très facilement en radical anion, et qui sont la plupart du temps fortement fluorescents.

La synthèse multigrammes de ces molécules sera présentée, ainsi que l’analyse de leur fluorescence, ainsi que leurs caractéristiques électrochimiques. Des exemples de dispositifs électrofluorochromes construits à partir de ces molécules seront exposés.
L’accent sera particulièrement mis sur la synthèse de dérivés de la famille des tétrazines, qui constitue une famille étendue de molécules électrophiles, riches en nombreuses potentialités comme le stockage de l’énergie ou les capteurs, dont nous avons préparé un grand nombre de dérivés. Nous avons aussi préparé des molécules de type Pull-push-pull et Push-pull-push actives en ONL d’ordre trois (molécules à fort γ). Plusieurs exemples des ces composés ainsi que leurs propriétés seront présentés.